담배에는 다양한 알칼로이드가 들어 있습니다. 주요 성분인 니코틴(2%~8% 함유) 외에도 데메틸니코틴(즉, 노르니코틴), 아나바신(즉, 아나바신) 및 최소 7가지 미량 알칼로이드가 들어 있습니다. 니코틴은 피리딘과 피롤이라는 두 가지 헤테로고리 화합물로 구성된 질소 함유 염기입니다. 순수한 제품은 비등점이 246도인 무색 유성 액체이며 광학적으로 활성(좌회전성)이며 물과 많은 유기 용매에 용해됩니다.
니코틴은 종종 식물에서 구연산 및 사과산과 같은 유기산과 염 형태로 존재합니다. 추출할 때 담배는 종종 무기 강산 용액으로 가열한 다음 알칼리로 중화하여 니코틴을 자유롭게 할 수 있습니다. 그런 다음 유기 용매로 추출하고 용매를 증발시켜 니코틴을 얻습니다. 휘발성이 있으므로 증기 증류로 추출할 수 있습니다.
또한 니코틴은 액체이기 때문에 분리하고 정제하기 어렵습니다. 따라서 니코틴은 피크르산과 반응하여 니코틴 디피크레이트 결정을 형성하여 쉽게 가공할 수 있습니다.
I. 실험 단계
(I) 수증기 증류법
1. 기구, 약물 및 실험재료
(1) 기구 250mL 둥근바닥 플라스크, 250mL 비이커, 50mL 원뿔플라스크, 증기증류장치, 200도 온도계, 시험관.
(2) 약물 및 실험재료 5g 건조담배가루(또는 종이를 뺀 담배 5개피), 10% 탄닌산용액, 0.05% 과망간산칼륨용액, 10% 황산용액, 요오드칼륨 요오드화물시약, 30% 수산화나트륨용액, 페놀프탈레인, 칼륨 수은 요오드화물시약, 20% 아세트산용액 및 포화피크르산용액.
2. 추출
250mL 비이커에 건조 담배가루 5g(또는 종이 없는 담배 5개)을 넣고 10% 황산 용액 50mL를 넣고 계속 저어준 다음 20분간 끓인다(참고: 끓는 동안 휘발을 보상하기 위해 적당량의 물을 더한다). 약간 식힌 후 30% 수산화나트륨 용액(약 40mL)을 천천히 넣어 중화시키고 리트머스지를 사용하여 명백히 알칼리성이 될 때까지 테스트한다. 혼합물을 250mL 둥근 바닥 플라스크에 옮기고 제올라이트 2~3개를 넣는다. 증기 증류를 실시한다. 증류액이 약 12mL 수집되면 증류를 중단한다. 증류액에 대한 특성 실험을 실시한다.
3. 니코틴의 특성
깨끗한 시험관 6개를 가지고 각 시험관에 니코틴 용액 2mL을 넣은 후 다음 작업을 수행합니다.
(1) 첫 번째 시험관에 페놀프탈레인 1방울을 넣습니다. 어떤 색 변화가 일어납니까?
(2) 두 번째 시험관에 0.05% 과망간산칼륨 용액 1-2방울과 10% 황산 용액 10방울을 넣고 시험관을 흔든 후 어떤 색상 변화가 일어나는지 관찰하세요.
(3) 세 번째 시험관에 요오드칼륨 요오드시약 2방울을 떨어뜨리면 어떤 현상이 일어나는가?
(4) 네 번째 시험관에 포화 피크르산 용액 5방울을 첨가하면 어떤 현상이 일어나는가?
(5) 5번째 시험관에 10% 탄닌산 용액 2-3방울을 떨어뜨렸을 때 어떤 현상이 일어나는가?
(6) 여섯 번째 시험관에 20% 아세트산용액 3방울과 요오드화수은칼륨시약 5방울을 넣었을 때 어떤 현상이 일어나는가?
(II) 피크레이트법
1. 기구, 약물 및 실험재료
(1) 기구 여과장치, 150mL 분액깔때기, 100mL, 150mL, 250mL 비이커, 소형다공성깔때기, 50mL 원뿔플라스크, 유리솜, 여과지, 탈지면, 수조.
(2) 약물 및 시험물질 건조담배가루 8.5g, 클로로포름 78mL, 메탄올, 포화피크르산메탄올용액, 5%수산화나트륨용액.
2. 추출
8.5g의 건조 담배 가루를 정확히 달아 250mL 비이커에 넣고 5% 수산화나트륨 용액 100mL을 넣고 20분간 저어줍니다. 혼합물을 부흐너 깔때기(여과지 없이 바닥에 유리솜 층이 있음)에 붓고 여과한 다음 담배 가루를 짜서 알칼리 용액을 더 짜냅니다. 담배 잎을 원래 비이커에 다시 넣고 증류수 2mL를 넣고(저어줌) 씻어낸 다음 다시 여과하고 두 여과액을 합칩니다.
여과액을 분별깔때기에 옮기고 클로로포름 25mL를 넣어 추출한다. 분별깔때기의 내용물을 가볍게 흔들어 방치한 후 층을 분리한다. 하층(유기상)을 150mL 비이커에 넣고 상층(수성상)을 클로로포름 50mL로 2회 추출한다. 세 가지 추출물을 합하여 모든 추출물을 150mL 둥근바닥 플라스크에 조심스럽게 붓는다. 수조에서 가열하고 증류하여 클로로포름을 회수한다. 용액이 8~10mL 남으면 플라스크를 즉시 식히고 모든 추출물을 50mL 둥근바닥 플라스크에 옮긴다. 원래 플라스크를 클로로포름 3mL로 씻어서 50mL 플라스크에 합한다. 수조에서 가열하고 증류하여 농축 건조시킨다. 소량의 오일이나 고체 잔류물이 남는다. 증류수 1mL를 넣고 가볍게 흔들어 잔류물을 녹인다. 메탄올 4mL를 넣는다(노란색 침전물이 즉시 생성됨). 이 메탄올 용액을 유리솜으로 패딩한 깔때기에 통과시키고 100mL 비이커에 여과하고 5mL의 메탄올로 한 번 씻습니다(여과액은 이때 부유 물질 없이 맑아야 하며 그렇지 않으면 다시 여과해야 합니다). 포화 피크르산 메탄올 용액 10mL를 첨가하고 즉시 솜털 같은 황색 니코틴 디피크레이트를 침전시킵니다. 여과지로 패딩한 작은 다공성 깔때기나 유리 네일 깔때기를 사용하여 감압 하에 여과합니다.
수율: 약 50mg.
3. 재결정
얻은 니코틴 디피크레이트를 50mL 원뿔 플라스크에 넣고, 가열하면서 뜨거운 50%(부피 비율) 에탄올-물 용액을 점차적으로 넣어 고체가 녹을 때까지 녹인다. 그대로 두고 식히면 길고 밝은 노란색 프리즘 결정이 나타난다(결정화 과정이 느리므로 원뿔 플라스크에 마개를 막고 다음 실험까지 그대로 두는 것이 가장 좋다). 여과지를 덧댄 작은 다공성 깔때기나 유리 네일 깔때기를 사용하여 감압 여과하고, 밤새도록 건조시킨다. 생성물을 모아 녹는점을 측정한다.